Für die „perfekte Stadt“ bedarf es nicht nur einer guten Infrastruktur, ausreichend Arbeitsplätze und kulturelle Einrichtungen. Wie die Erforschung der Geschichte des Städtebaus zeigt, sind vor allem Bauwerke wichtig, die den Gemeinsinn der Stadtbewohner stärken. Ein gern zitiertes Beispiel für das Scheitern einer am Reißbrett entstandenen Stadt, ist Eisenhüttenstadt. Dort plante die damalige DDR-Regierung aus Kostengründen, in der Nähe des dort strategisch günstig gelegenen Eisenhüttenkombinats eine Stadt aus dem Boden zu stampfen. Die Wohnhäuser wurden direkt in der Nähe der zukünftigen Arbeitsstelle gebaut. Restaurants, Geschäfte und Freizeiteinrichtungen wurden ebenfalls in ausreichender Menge eingeplant. Trotzdem war die Stadt bei ihren Bewohnern unbeliebt und nach 1990 zog der Großteil der Menschen weg. Der Grund dafür liegt, wie Untersuchungen in den vergangenen Jahren zeigten, in der fehlenden Identifizierung der Menschen mit „ihrer“ Stadt. Stolz auf eine Stadt ist das wichtigste Merkmal beliebter Städte. Dafür jedoch braucht es spezielle, die Stadt symbolisierende Bauwerke und Denkmäler, die sie von anderen Städten unterscheidet. Geplante Retortenstädte wie Eisenhüttenstadt müssen deshalb an ihrer reinen Funktionalität scheitern. Dabei ist es nicht wichtig, dass die Bauwerke schön sind. Beispiele für skurrile Wahrzeichen sind beispielsweise der Eifelturm, oder der Schiefe Turm von Pisa. Nach Meinung von Stadthistoriker Lampugnani wird jede Stadt durch symbolträchtige Bauten gewinnen. „Man braucht ein radikales Konzept und muss es stringent, möglichst ohne Abstriche durchsetzen. Dabei darf man nicht immer nur das Allerbilligste auswählen.“ Das jedoch ist in der heutigen Zeit schwierig, in der verschiedene Interessengruppen an Veränderungen beteiligt sein will – einer der Hauptgründe, warum Städte mit einem historischen Stadtkern noch immer zu den beliebtesten und teuersten Gebieten gehören.